Wenn Chipmunks sieht, wie Dave eine kleine Kiste mit einem Ring auf einer Reise nach Miami nimmt, versuchen sie verzweifelt, ihn daran zu hindern, seiner Freundin ein Angebot zu machen; aus Angst, dass Stiefmutter und Stiefbruder in ihrer familiären Idylle einen Unterschied machen. Alvin, Simon, Theodore und ihr zukünftiger Bruder Miles, die für ein ungeordnetes Verhalten im Flugzeug aufgelistet sind, begeben sich auf die wichtigste Reise in ihrem Leben im ganzen Land, um Zeit zu haben, um die Verlobung zu stoppen.
