Ricky Miller (Jon Cryer) ist ein 40-jähriger Junggeselle, Hobby-Schriftsteller und Manager eines Restaurants. Da der unscheinbare Mann in seinem Leben bislang wenig Glück mit Frauen hatte, ist er umso mehr aus dem Häuschen, als er eines Tages auf einer Dating-Website die bezaubernde Danita (Stephanie Szostak) kennenlernt. Bei einem Treffen der beiden funkt es sofort. Sein bester Freund Seth (Will Sasso) hegt Zweifel daran, dass sich eine so heiße Frau freiwillig und ohne Gegenleistung auf seinen Kumpel einlassen würde, sie muss ganz bestimmte Absichten hegen. Und auch Ricky wird bald skeptisch – und wie sich bald herausstellt, zurecht, denn Danita ist schon mit dem Autor und ehemaligen Rabbi Ben Jacobs (Jed Rees) verheiratet. Scheinbar will sie sich von ihrem Ehemann trennen, fürchtet jedoch um ihre Sicherheit, sollte sie diesen Schritt endlich wagen. Daher bittet sie ihren neuen Freund, den vermeintlich gefährlichen Ben umzubringen. Leichtsinnig und völlig verliebt willigt Ricky ein. Doch sagt die verführerische Schönheit wirklich die Wahrheit?
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