Plot des Films präsentiert einen ungewöhnlichen Blick auf die Familienleben-Klassiker der Kinderliteratur Alexander Alan Milne, der an den Fronten des Ersten Weltkriegs kämpfte und dann England eine gute Geschichte von Winnie the Pooh gab. Inspiration, beobachtet seinen Sohn Christopher Robin und seine Spielzeuge. In der Folge war Miln, wie sein Sohn, weithin bekannt, doch der Aufstieg des kreativen Ruhms des Schriftstellers hatte einen harten Einfluss auf die Beziehung von Vater und Sohn
.« Goodbye, Christopher Robin » Das Bild des Schriftstellers wurde von Donald Gleason (« Star Wars: Das Erwachen der Macht von ») verkörpert. « Freund der Zukunft », « survivor ») und der Rolle seiner Frau Daphne Miln spielte Margo Robbie (« Suicide Squad » Wolf von der Wall Street »).