Junge Kerl Jonathan (Ensel Elgort) ist einer endlosen und langweiligen Routine unterworfen: Tagsüber arbeitet er im Büro in Manhattan, dann geht er abends nach Hause und schläft ein. Und zu dieser Zeit erwacht die zweite Persönlichkeit des Protagonisten, John, und beginnt zu führen. Sein Leben: Hängt in einer Bar mit Freunden, bricht bei nächtlichen Partys ab und sucht hemmungslose Abenteuer. Am nächsten Morgen erhält Jonathan von John eine Videobotschaft, in der seine « Schattenseite » über die neuesten Ereignisse aus ihrem gemeinsamen Leben erzählt. Doch bald verstößt Jonathan gegen die Hauptherrschaft ihres Zusammenlebens und dreht ein Mädchen, was zu einem unerwarteten Ergebnis führt.