LOL – bekannt für jeden Internetnutzer-Kürzel von Laughing Out Loud (ins Russische übersetzt „Rzhunimagu“ oder „Pattalom“). So nennen Freunde die 16-jährige Lola (Miley Cyrus). Vorort Chicago, Studium an einer regulären Schule und alles, was sie gut zu sein scheint. Doch das Leben eines Teenager-Mädchens ist nur auf den ersten Blick einfach und lustig. Bereits am ersten Tag des neuen Schuljahres gibt Lolas Freund zu, dass er sie im Sommerlager betrogen hat, und sie erklärt als Vergeltung, dass sie während einer Kajakfahrt selbst ihre Unschuld verloren hat. Und das ist nicht das einzige Problem mit Lola. Gleichzeitig scheint sich ihre Mutter (Demi Moore) nicht für das zu interessieren, was sie an ihrer erwachsenen Tochter hat, denn sie und in ihrem persönlichen Leben ist sie ein komplettes Chaos
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