Jack (Thomas Haden Church) und Victoria (Jessica Hecht) heiraten bald. Um den letzten verbleibenden Rest seiner Freiheit noch zu genießen, reist Jack mit seinem Freund Miles (Paul Giamatti) auf eine Sightseeingtor ins kalifornische Weinland. Der Lehrer und weniger erfolgreiche Autor will seinem Freund die Liebe zum Wein näherbringen – der wiederum will nur noch einmal seinen Spaß haben. In einem kleinen Kaff, in dem sie Station machen, organisiert Jack ein Doppeldate mit den Kellnerinnen Stephanie (Sandra Oh) und Maya (Virginia Madsen). Während der geile Fast-Ehemann sein williges „Opfer“ Stephanie gleich ins Bett kriegt, ist Miles zunächst viel zu verklemmt und blockiert, um auch nur daran zu denken. Er kennt Maya noch von früher und redet lieber über Wein. Die alleinerziehende Mutter Stephanie hat sich sofort in Jack verliebt, was ihn vor eine schwere Entscheidung stellt und diverse Schwierigkeiten und Komplikationen nach sich zieht…
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