Davis (Gyllenhaal), ein erfolgreicher Investmentbanker, wird nach dem tragischen Verlust seiner Frau bei einem Autounfall gequält. Trotz des Drucks seines Schwiegervaters Phil (Chris Cooper), der „sich selbst in die Hände nehmen“ verlangte, setzt Davis seine Selbstzerstörung fort. Begonnen als eine gemeinsame Beschwerde gegen das Unternehmen in Automaten beschäftigt wuchs zu einer Reihe von Briefen, die persönliche Probleme.
Letters zieht Davis die Aufmerksamkeit der Kundenbetreuerin Karen (Naomi Watts) auf sich, und trotz ihrer emotionalen und finanziellen Probleme beginnt sie diese seltsame Beziehung. Unterstützt von Karen und ihrem Sohn Chris (Jude Lewis), Davis Beginnt mit dem Wiederaufbau, beginnend mit der Zerstörung des Lebens, die er zuvor gelebt hat.