Thomas (Callum Turner) stammt aus einer wohlhabenden New Yorker Familie und weil nach dem Abitur nicht besonders engagiert ist. Anstatt seinen Lebensunterhalt zu verdienen, entscheidet er, was als nächstes zu tun. Thomas hat ein Lieblingsmädchen Mimi, aber sie Bevorzugt den anderen Kerl und kommuniziert mit Thomas nur als Freund. Eines Tages erfährt Thomas, dass sein Vater-Verleger (Pierce Brosnan) Herrin Joanna (Kate Beckinsale) ist. Der Kerl gerät in Empörung und beginnt, eine Frau zu jagen, in der Hoffnung, sie davon zu überzeugen, die Beziehung zu brechen. Wenn Thomas mutig genug ist, mit Joanna zu sprechen, kommt er schnell mit ihr ins Bett. Währenddessen siedelt sich in der Nachbarschaft von Thomas ein geheimnisvoller älterer Mann an, der einem Kerl begegnet und beginnt, ihm weltlichen Rat zu geben.