Man-Love (Reese Witherspoon) kann sich nicht in ihren Lebensprinzipien und persönlichen Vorlieben entscheiden, wen sie lieben, mit wem sie leben, heiraten, Kinder haben und ob es überhaupt notwendig ist. Owen Wilson) ein geborener athlete-Playboy, zuversichtlich in sich selbst und dass sein Leben gut ist. Und sein fast vollständiges Gegenteil von dem – man-Problem (Paul Rudd) – durchlebte harte Zeiten: Er wurde von seinem Job entlassen, seine Frau verließ ihn, er wurde zum Bundesjägerjagd erklärt, etc., um alle Übel zu übertreffen, sein Vater – Mann-Versagen (Jack Nicholson) Will ihn ins Gefängnis. Kurz gesagt, wieder ist es besser nicht zu passieren …