Weil der Philosophie-Professor Harry Stevenson (Morgan Freeman) beurlaubt wurde, hat er viel freie Zeit – die er mit Beobachtungen im Coffee-Shop von Bradley Smith (Greg Kinnear) verbringt. Insbesondere in Herzensangelegenheiten kennt Harry sich aus. Er ist der erste, der feststellt, dass sich Bradleys Frau Kathryn (Selma Blair) in jemand anderen verliebt hat, noch dazu in eine Frau. Und Harry ist auch Zeuge, als Bradleys Angestellter Oscar (Toby Hemingway), ein Ex-Junkie, das Herz von Chloe (Alexa Davalos) erobert, obwohl ihre Beziehung nicht sonderlich aussichtsreich ist. Diese und andere Liebesgeschichten in der unmittelbaren Umgebung von Harry Stevenson stecken voller Stolpersteine, haben aber auch Potential zum Happy End…
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