Als Sohn jüdischer Einwanderer wurde Leonard Chess (Adrien Brody) mit dem amerikanischen Traum geimpft. Die Vereinigten Staaten symbolisieren für ihn den Ort, an dem man es schaffen kann. Mit geschäftlichem Elan betreibt er in Chicago einen Club, in dem vor allem afroamerikanische Bluesmusiker auftreten. Als Chess das Spiel von Muddy Waters (Jeffrey Wright) hört, weiß er instinktiv, dass dessen Musik das Zeug hat, groß raus zu kommen. Deswegen nimmt er als Produzent zusammen dem Musiker ein Stück auf, das den Beginn seines eigenen Plattenlabels markieren soll. Tatsächlich gelingt es Chess, für die notwendige Publicity zu sorgen, sodass Waters‘ Aufnahme ein Hit wird. Der Erfolg ermutigt Chess dazu, den eingeschlagenen Weg weiterzugehen. Schließlich kann er sich jetzt das Auto leisten, das er schon immer haben wollte: einen Cadillac.
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