Rahul (Shah Rukh Khan) ist ein Versager. Mit seinen 40 Jahren lebt er immer noch bei seinen Großeltern und lässt sich von vorne bis hinten nur bedienen. Eine Frau ist natürlich auch nicht in Sicht, denn Rahul hält nicht sonderlich viel von der ewigen Liebe. Nachdem jedoch sein Großvater plötzlich und ohne jede Vorwarnung stirbt, rafft er sich endlich auf und beschließt den letzten großen Wunsch seines großen Vorbilds zu erfüllen: Die Asche in den heiligen Gewässern des Rameshwaram in der Nähe ihres Heimatdorfes Tamil Nadu zu verstreuen. Um dort hinzugelangen, besteigt Rahul den Chennai-Express. Doch kaum ist er unterwegs, trifft er auf das verrückte Energiebündel Meena (Deepika Padukone), das sein Leben ordentlich durcheinanderwirbelt. Dass Meenas Vater (Satyaraj) der Mafiaboss von Tamil Nadu ist, macht sein Unternehmen nicht gerade einfacher, vor allem als er sich langsam aber sicher in das ausgeflippte Mädchen zu verlieben scheint.
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