Harry Sanborn – ein Hardcore-Bachelor, der ausschließlich mit Frauen, die nicht älter als dreißig sind, datiert. Während eines romantischen Wochenendes mit seinem letzten Yachthafen im Küstenhaus ihrer Mutter in Hampton hat Harry einen Herzinfarkt. Mit einem großen Widerwillig, sich um ihn zu kümmern, stimmt es der geschiedenen Mutter Marin—Eric Barry, einem erfolgreichen New Yorker Dramatiker, zu. Einmal mit Eric allein, ist Harry überrascht, dass er dazu nicht mehr eine junge Frau angezogen wird. Trotz seiner anfänglich negativen Haltung gegenüber Harry beginnt Erica auch, die Liebe wiederzuentdecken. Aber die romantische Situation wird dadurch erschwert, dass Eric beginnt, sich um Julian Mercer, Charming, 30 Jahre alten Arzt, zu kümmern, Harry zu behandeln. Nach der Genesung kehrt Harry nicht nur nach Hause zurück, sondern auch in sein früheres Leben als Lovelasa. Seine Gefühle für Erica sind jedoch so ernst, dass sie drohen, sein Leben radikal zu verändern. Nur um Eric wieder zu erobern, wird Harry seine äußerst hartnäckigen Gewohnheiten wirklich überdenken müssen.
